Если есть возможность пробуриться через наружную стену и вывести трассу через улицу, лучше так сделать.
Потому что если через потолок, то для отвода дренажа помпу придется ставить (лишний шум и гемморой). Плюс дыра в потолке (чем герметизировать будешь?).
Конечно, если нет возможности по другому, то можно и так, только трубы нужно хорошо изолировать (без всяких дырок в изоляции и проч.), помпу грамотно установить (еще лучше дренаж все-таки на улицу или в ванную/кухню) и крышу чем-то надежным загерметизировать (пена боюсь слабовата будет).
Объясню подробнее. Это крыша-пол террасы, а часть этой террасы является потолком комнаты на нижнем этаже. Вот в этом месте и планируется бурение. Т.е. это не совсем крыша общего дома. Это крыша, скажем так "балкона", т.е. там лежит просто плита, ну или залит монолит.
По поводу дренажа, то его я отведу сразу на эту крышу, с этим там проблемы не будет. Поэтому думаю помпа не нужна.
А вот чем лучше герметезировать, пока вопрос открытый.